Sự ủng hộ của Lai đối với Chiếm lĩnh Trung Hoàn và các phong trào ủng hộ dân chủ đã gây tranh cãi với chính phủ Trung Quốc. Vào ngày 13 tháng 12 năm 2014, Lai bị bắt cùng với các nhà lãnh đạo ủng hộ dân chủ khác, trong quá trình giải tỏa địa điểm biểu tình ở Kim Chung của phong trào Ô dù. Ngày hôm sau, Lai tuyên bố sẽ từ bỏ chức vụ người đứng đầu Next Media "để dành nhiều thời gian hơn cho gia đình và theo đuổi những sở thích cá nhân của mình".[41]

Trong số các vụ tấn công khác, đã có dao rựa, rìu và các tin nhắn đe dọa trên đường xe vào nhà của mình, cả bị bị ô tô đâm [42] và khiến nhà ông ta bị thiêu cháy nhiều lần (gần đây nhất là vào năm 2019).[43][44] Một số người nghi ngờ điều này là do bản chất hoạt động, ủng hộ dân chủ của các cơ quan truyền thông của ông, điều mà chính phủ Trung Quốc không chấp nhận. Người phát ngôn của Next Media, Mark Simon tuyên bố rằng “Đây là một nỗ lực liên tục nhằm đe dọa báo chí ở Hồng Kông. Đây là sự đe dọa thô sơ và thuần túy. " Mặc dù cuộc tấn công đã bị Ty trưởng Ty Luật chính Hồng Kông lên án, các nhà hoạt động ủng hộ dân chủ cảm thấy rằng cảnh sát Hồng Kông và chính phủ (do Trung Quốc kiểm soát kể từ khi bàn giao năm 1997) không phải lúc nào cũng theo dõi các hành vi chống lại Apple Daily hoặc phong trào dân chủ, và thủ phạm hiếm khi được tìm thấy.

Vào rạng sáng ngày 12 tháng 1 năm 2015, hai người đàn ông đeo mặt nạ đã ném bom xăng vào nhà của Lai trên Đại lộ Kadoorie ở Cửu Long Đường. Cùng lúc đó, một quả bom xăng đã được ném vào trụ sở của Next Media ở Khu công nghiệp Tướng Quân Áo.[45] Các đám cháy đã được các nhân viên bảo vệ dập tắt. Các thủ phạm đã bỏ trốn và hai chiếc ô tô được sử dụng trong các vụ tấn công được tìm thấy ở Thạch Giáp Vĩ và Trường Sa Loan. Các tội ác bị tố cáo là một "cuộc tấn công vào tự do báo chí".[46]

Vào ngày 28 tháng 2 năm 2020, Lai bị bắt vì tụ tập bất hợp pháp khi tham gia các cuộc biểu tình ở Hồng Kông. Ông cũng phải đối mặt với cáo buộc đe dọa sử dụng ngôn ngữ thô tục đối với một phóng viên vào năm 2017.[47] Vụ án của ông dự kiến ​​sẽ được xét xử tại Tòa án Quận Đông vào ngày 5 tháng 5.[48] Vào ngày 18 tháng 4, Lai nằm trong số 15 nhân vật dân chủ cấp cao bị bắt ở Hồng Kông. Theo tuyên bố của cảnh sát, việc bắt giữ ông là do tình nghi tổ chức, công khai hoặc tham gia một số cuộc tụ tập trái phép từ tháng 8 đến tháng 10 năm 2019.[49][50]